Nos dois jogos das meias-finais, as equipas teoricamente mais fortes confirmaram o seu favoritismo e qualificaram-se para a final.
Na primeira meia-final, que opôs o Remédios Sport Clube dos Açores ao União Desportiva Capitães do Atlântico, a vitória sorriu à equipa da costa norte que milita na terceira divisão série Açores. Com um resultado desnivelado de 13-2, o Remédios SCA procurará revalidar um título que conquista há já duas épocas. Simão Campos com quatro golos; Nuno Ribeirinha, João Carvalho e Rodrigo Viveiros com dois golos cada; Tomás Pavão e Rodrigo Furtado com um golo, foram aos autores dos golos da equipa visitada. Para a equipa visitante marcaram Pedro Estrela e Nuno Carvalho. O jogo foi disputado no Pavilhão Desportivo de São Vicente Ferreira.
Na segunda meia-final, onde se defrontaram o Atalhada Futebol, actual campeão de São Miguel, e o Grupo Desportivo Casa do Povo Livramento, que militou esta época na segunda divisão nacional, o resultado foi mais equilibrado. A equipa visitante conseguiu o apuramento para final da Taça de São Miguel, pelo terceiro ano consecutivo, ao vencer por 2-6. Adriano Gonçalves com três golos; Ronaldo Bladi, Rodrigo Branco e Kaiky Brum com um golo cada, marcaram os respectivos golos da formação do Livramento. Para a equipa da casa marcaram Marco Afonso, que viria a ser expulso no final do jogo, e Edgar Medeiros. O encontro foi disputado no Pavilhão Professor Jorge Amaral.
A final está marcada para amanhã, dia 25 de Maio, às 21 horas no Pavilhão Sidónio Serpa.
Esta será a terceira final seguida da Taça de São Miguel que irá opor frente a frente a equipa do Remédios Sport Clube dos Açores e o Grupo Desportivo Casa do Povo Livramento, tendo a equipa da costa norte erguido o troféu nas duas edições anteriores.